Улучшение технологических условий - определение термической стабильности Eudragit® с помощью ТГА-ФТ-ИК

Введение

Eudragit® - торговое название сополимеров на основе полиметакрилата, используемых для целенаправленного высвобождения лекарственного средства в нужных отделах желудочно-кишечного тракта. Eudragit® существует в нескольких композициях, которые отличаются друг от друга функциональными группами, расположенными на боковых цепях.

Это приводит к различному поведению при растворении в зависимости от значения pH среды. Например, Eudragit® L100-55 (рис. 1) растворим в кишечных жидкостях от pH 5,5 и выше, но не растворим в желудочных жидкостях с более низкими значениями pH. Поэтому он используется в комбинации с лекарственными препаратами, которые высвобождаются в двенадцатиперстной кишке после прохождения желудка [1, 2, 3].

Термический анализ продуктов Eudragit® крайне важен по разным причинам: Во-первых, они отличаются друг от друга температурой стеклования (Tg). Даже полимеры Eudragit® с одинаковым химическим составом имеют различия в Tg в зависимости от соотношения мономеров [1]. Таким образом, определение Tg позволяет идентифицировать различные полимеры Eudragit®. Во-вторых, оптимальные технологические условия, например, для горячей экструзии расплава, требуют знания температуры стеклования и термической стабильности полимера [3].

Поэтому процесс разложения Eudragit® L100-55 (Evonik Industries) исследован с помощью термобаллона (ТГА), совмещенного с ИК-Фурье спектрометром.

1) Структура мономера Eudragit® L100-55 [1]

Условия измерения

Измерения TGA-FT-IR проводились с использованием термобаллонов NETZSCH TG 209 F1 Libra® . Для исследования и идентификации газов, выделяющихся при термогравиметрическом анализе, их переносили непосредственно в газовую ячейку ИК-Фурье системы компании Bruker Optics. Измерения проводились на 7,33 мг Eudragit® L100-55 с использованием открытого тигля из оксида алюминия.

Образец нагревали от комнатной температуры до 600°C со скоростью 10 К/мин в атмосфере азота (40 мл/мин).

Результаты измерений

На рис. 2 показано изменение массы Eudragit® L100-55 в диапазоне от 40°C до 600°C. Первая ступень потери массы в 0,8 % указывает на выделение поверхностной воды до 100 °C. Вторая потеря массы 5,9% при 200°C (пик DTG) также связана с выделением воды, что подтверждается ИК-Фурье спектром (рис. 3). Температура процесса указывает на выделение кристаллической воды. Кроме того, наблюдаются полосы в диапазоне длин волн 3000 - 2800 см-1 и выше 1000 см-1. Эти полосы представляют собой молекулы CH2 и CH3, что свидетельствует о начале разложения образца Eudragit®.

2) Изменение массы Eudragit® L100-55 при нагревании до 600°C

Пик при 294°C на кривой ДТГ связан с еще одним этапом процесса разложения: выделением углекислого газа и, вероятно, этанола (рис. 4 и 5). Это можно объяснить отщеплением сложноэфирной группы от молекулы Eudragit® (рис. 6). Последняя и основная стадия разложения с потерей массы 88,5 % происходит при 393 °C (температура пика ДТГ). В ИК-Фурье спектре газов, выделяющихся при 393°C, по-прежнему можно обнаружить характерные полосы этанола и углекислого газа (рис. 7). Кроме того, присутствуют монооксид углерода (от 2300 см-1 до 2100 см-1) и эфирное вещество, которое можно увидеть в полосе карбонила при 1749 см-1. Это говорит о том, что эфирная часть C2H5-O-CO-CxHy отрывается от молекулы (см. красную индикацию на рис. 10). Две полосы колебаний при 1460 см-1 и 1380 см-1, вероятно, обусловлены частями углеродной основы. В качестве примера на рисунках 8 и 9 показан сравнительный спектр этилацетата и 3-метилоктана.

3) ИК-Фурье спектр газов, выделяющихся при 206°C во время нагревания Eudragit® L100-55
4) Сравнение ИК-Фурье спектра газов, выделившихся при 295°C (вверху), со спектром ИК-Фурье углекислого газа EPA-NIST (внизу)
5) Сравнение ИК-Фурье спектра газов, выделяющихся при 295°C (вверху), с ИК-Фурье спектром этанола (внизу [4])
6) Расщепление сложного эфира может объяснить обнаружение этанола в газах, выделяющихся при 295°C
7) ИК-Фурье спектр газов, выделяющихся при 393°C
8) Сравнение ИК-Фурье спектра газов, выделившихся при 393°C (вверху), со спектром ИК-Фурье этилацетата (внизу) по данным EPA-NIST
9) Сравнение ИК-Фурье спектров газов, выделяющихся при 393°C (вверху), с ИК-Фурье спектром 3-метилоктана (внизу) [4]
10) Распад сложноэфирной группы

Заключение

Начало разложения Eudragit® тесно связано с термической стабильностью. Это приводит к изменению массы образца при хранении или термической обработке. Изменения массы можно определить с помощью термогравиметрии. Однако четкая идентификация выделяющихся газов и, следовательно, надежная интерпретация потерь массы возможны только при соединении термобаллона с ИК-Фурье прибором. Это позволяет сделать надежные выводы о том, можно ли отнести ту или иную потерю массы к разложению или только к выделению воды.

В условиях selected (инертная атмосфера, скорость нагрева 10 К/мин) исследуемый образец Eudragit® начинает разлагаться при 185°C (температура начала разложения на кривой ТГА). О том, что это действительно начало разложения, свидетельствует появление связей С-Н в дополнение к кристаллической воде.

Literature

  1. [1]
    Исследование термических и вязкоупругих свойствполимеров, пригодных для горячей экструзии расплава - III:Полиметакрилаты и полимеры на основе полиметакриловой кислоты.Тапан Парих, Симердип Сингх Гупта, АнупрабхаМина, Абу Т.М. Сераджуддин
  2. [2]
    Эудрагит и его фармацевтическое значение, СатишСингх Кадиан, С.Л. Харикумар
  3. [3]
    http://healthcare.evonik.com/sites/lists/nc/documentshc/evonik-eudragit_brochure.pdf
  4. [4]
    https://webbook.nist.gov/