Poprawa warunków procesu - określanie stabilności termicznej Eudragit® za pomocą TGA-FT-IR

Wprowadzenie

Eudragit® to nazwa handlowa kopolimerów na bazie polimetakrylanu stosowanych do ukierunkowanego uwalniania leku w pożądanych częściach przewodu żołądkowo-jelitowego. Eudragit® występuje w kilku kompozycjach, które różnią się od siebie pod względem grup funkcyjnych znajdujących się na łańcuchach bocznych.

Powoduje to różne zachowanie podczas rozpuszczania w zależności od wartości pH środowiska. Na przykład Eudragit® L100-55 (rysunek 1) jest rozpuszczalny w płynach jelitowych od pH 5,5 w górę, ale nie jest rozpuszczalny w płynach żołądkowych o niższych wartościach pH. Dlatego jest stosowany w połączeniu z lekami, które mają być uwalniane w dwunastnicy po przejściu przez żołądek [1, 2, 3].

Analiza termiczna produktów Eudragit® jest kluczowa z różnych powodów: Po pierwsze, różnią się one między sobą temperaturą zeszklenia (Tg). Nawet polimery Eudragit® o podobnym składzie chemicznym wykazują różnice w Tg, w zależności od proporcji monomerów [1]. Dlatego określenie Tg pozwala na identyfikację różnych polimerów Eudragit®. Po drugie, optymalne warunki procesu, np. wytłaczania na gorąco, wymagają znajomości temperatury zeszklenia i stabilności termicznej polimeru [3].

Z tego powodu proces rozkładu Eudragit® L100-55 (Evonik Industries) jest badany za pomocą termobalansu (TGA) połączonego ze spektrometrem FT-IR.

1) Struktura monomeru Eudragit® L100-55 [1]

Warunki pomiaru

Pomiar TGA-FT-IR przeprowadzono przy użyciu wagi termicznej NETZSCH TG 209 F1 Libra® . Aby zbadać i zidentyfikować gazy uwalniane podczas analizy termograwimetrycznej, zostały one przeniesione bezpośrednio do celi gazowej systemu FT-IR firmy Bruker Optics. Pomiar przeprowadzono na 7,33 mg Eudragit® L100-55, przy użyciu otwartego tygla z tlenku glinu.

Próbkę ogrzewano w zakresie od temperatury pokojowej do 600°C z prędkością 10 K/min w atmosferze azotu (40 ml/min).

Wyniki pomiarów

Rysunek 2 przedstawia zmiany masy Eudragit® L100-55 w zakresie od 40°C do 600°C. Pierwszy etap utraty masy wynoszący 0,8% wskazuje na uwalnianie wody powierzchniowej do 100°C. Druga utrata masy wynosząca 5,9% w temperaturze 200°C (pik DTG) jest również związana z uwalnianiem wody potwierdzonym przez widmo FT-IR (rysunek 3). Temperatura procesu wskazuje na uwalnianie wody krystalicznej. Ponadto pasma występują w zakresie długości fal 3000 - 2800 cm-1 i powyżej 1000 cm-1. Pasma te reprezentują cząsteczki CH2 i CH3, które wskazują na początek rozkładu próbki Eudragit®.

2) Zmiany masy Eudragit® L100-55 podczas ogrzewania do 600°C

Pik przy 294°C na krzywej DTG jest związany z kolejnym etapem procesu rozkładu: uwalnianiem dwutlenku węgla i prawdopodobnie etanolu (rysunki 4 i 5). Można to wytłumaczyć rozszczepieniem grupy estrowej z cząsteczki Eudragit® (rysunek 6). Ostatni i główny etap rozkładu, z ubytkiem masy wynoszącym 88,5%, zachodzi w temperaturze 393°C (temperatura szczytowa DTG). Charakterystyczne pasma etanolu i dwutlenku węgla można nadal wykryć w spektrum FT-IR gazów uwalnianych w temperaturze 393°C (rysunek 7). Ponadto obecny jest tlenek węgla (2300 cm-1 do 2100 cm-1) i substancja estrowa, co można zaobserwować w paśmie karbonylowym przy 1749 cm-1. Sugeruje to, że część estrowa C2H5-O-CO-CxHy odrywa się od cząsteczki (patrz czerwone oznaczenie na rysunku 10). Dwa pasma drgań przy 1460 cm-1 i 1380 cm-1 są prawdopodobnie spowodowane częściami szkieletu węglowego. Jako przykład, widmo porównawcze octanu etylu i 3-metylooktanu przedstawiono na rysunkach 8 i 9.

3) Widmo FT-IR gazów uwalnianych w temperaturze 206°C podczas ogrzewania Eudragit® L100-55
4) Porównanie widma FT-IR gazów uwolnionych w 295°C (u góry) z widmem EPA-NIST-FT-IR dwutlenku węgla (u dołu)
5) Porównanie widma FT-IR gazów uwolnionych w temperaturze 295°C (góra) z widmem FT-IR etanolu (dół [4])
6) Rozszczepienie estru może wyjaśniać wykrycie etanolu w gazach uwalnianych w temperaturze 295°C
7) Widmo FT-IR gazów uwolnionych w temperaturze 393°C
8) Porównanie widma FT-IR gazów uwolnionych w temperaturze 393°C (u góry) z widmem EPA-NIST-FT-IR octanu etylu (u dołu)
9) Porównanie widma FT-IR gazów uwolnionych w temperaturze 393°C (u góry) z widmem FT-IR 3-metylooktanu (u dołu) [4]
10) Rozpad grupy estrowej

Wnioski

Początek rozkładu Eudragit® jest ściśle związany ze stabilnością termiczną. Powoduje to zmiany masy próbki podczas przechowywania lub obróbki termicznej. Zmiany masy można zidentyfikować za pomocą termograwimetrii. Jednak wyraźna identyfikacja uwolnionych gazów - a tym samym wiarygodna interpretacja strat masy - jest możliwa tylko wtedy, gdy termowaga jest połączona z urządzeniem FT-IR. Pozwala to na wyciągnięcie wiarygodnych wniosków co do tego, czy dany ubytek masy można przypisać rozkładowi, czy jedynie uwolnieniu wody.

W warunkach selected (atmosfera obojętna, szybkość ogrzewania 10 K/min), badana próbka Eudragit® zaczyna rozkładać się w temperaturze 185°C (temperatura początku krzywej TGA). Fakt, że jest to naprawdę początek rozkładu, ujawnia występowanie wiązań C-H oprócz krystalicznej wody.

Literature

  1. [1]
    Badanie właściwości termicznych i lepkosprężystychpolimerów istotnych dla wytłaczania na gorąco - III:Polimetakrylany i polimery na bazie kwasu polimetakrylowego.Tapan Parikh, Simerdeep Singh Gupta, AnuprabhaMeena, Abu T.M. Serajuddin
  2. [2]
    Eudragit i jego znaczenie farmaceutyczne, SatishSingh Kadian, S.L. Harikumar
  3. [3]
    http://healthcare.evonik.com/sites/lists/nc/documentshc/evonik-eudragit_brochure.pdf
  4. [4]
    https://webbook.nist.gov/