Introducción
La amoxicilina (figura 1) es un antibiótico del grupo de las aminopenicilinas. Se utiliza para el tratamiento de infecciones bacterianas como infecciones del oído medio, neumonía e infecciones cutáneas [2]. Aquí se midió mediante DSC y TG-FT-IR para obtener información sobre algunas de sus propiedades térmicas como el Temperaturas y entalpías de fusiónLa entalpía de fusión de una sustancia, también conocida como calor latente, es una medida del aporte de energía, normalmente calor, que es necesario para convertir una sustancia del estado sólido al líquido. El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la que cambia de estado sólido (cristalino) a líquido (fusión isotrópica).punto de fusión y la temperatura de degradación junto con los productos de degradación.
Resultados de las pruebas
La medición DSC se llevó a cabo en una muestra de amoxicilina trihidratada (1,622 mg) con el DSC 204 F1 Phoenix® . Se utilizó un crisol de aluminio con una tapa perforada manualmente (3 orificios). La muestra se calentó dos veces desde -80°C a una velocidad de calentamiento de 10 K/min; la primera vez hasta 150°C, la segunda vez hasta 210°C. Entre las dos pasadas de calentamiento, la muestra se enfrió a una velocidad controlada de 10 K/min. En la figura 2 se muestra la medición DSC de los ciclos de calentamiento.
Para la medición TGA, se preparó una muestra (4,79 mg) en un crisol de óxido de aluminio y se calentó a 700°C en una atmósfera dinámica de nitrógeno a 10 K/min. La curva TGA se representa en la figura 3.
El pico EndotérmicoUna transición de muestra o una reacción es endotérmica si se necesita calor para la conversión.endotérmico detectado a 107°C (curva DSC, 1er calentamiento, figura 2) está asociado a una pérdida de masa del 12,9%. Este proceso -que puede estar relacionado con la liberación de volátiles- se registra a una temperatura más alta en la medición DSC que la pérdida de masa correspondiente en la curva TGA. La temperatura a la que se produce la evaporación depende de la presencia de una tapa en el crisol y del tamaño de los orificios de la tapa del crisol. Dado que no se utilizó ninguna tapa para la medición TGA, la volatilización se produce a una temperatura más baja que para la medición DSC, en la que se emplea una tapa perforada.
El espectro FT-IR de los productos liberados a 93°C (figura 4) es característico del agua.
La amoxicilina tiene una masa molar de 365,4 g/mol [2]. Esto da como resultado una masa molar del trihidrato de amoxicilina de 419,4 g/mol. Por consiguiente, la liberación de toda el agua del trihidrato de amoxicilina produciría teóricamente un cambio de masa de aproximadamente el 12,9%. En este caso (figura 3), los resultados de las mediciones concuerdan perfectamente con los valores teóricos.
A 185°C (valor de inicio de la curva TGA) se produce unsegundo paso de pérdida de masa. Los espectros FT-IR correspondientes revelan que la degradación de la amoxicilina comienza con la liberación de dióxido de carbono (figura 5) y amoníaco (figura 6). Se asocia a un efecto ExotérmicoUna transición de muestra o una reacción es exotérmica si se genera calor.exotérmico en la curva DSC. La degradación continúa de tal forma que la amoxicilina pierde más del 77% de su masa inicial durante el calentamiento a 700°C.
En la figura 7 se muestra el espectro FT-IR de las sustancias liberadas a 294°C. También se encontraron las bandas características para elCO2 y el NH3, que ya se comentaron. Sin embargo, hay bandas de absorbancia adicionales visibles: Las bandas entre 3000 y 2800 cm-1 indican la presencia de enlaces -C-H, mientras que las bandas encontradas entre 1500 y 1800 cm-1 pueden ser el resultado de aromáticos. El dominio entre 1900 y 2300 cm-1 es típico de enlaces triples o dobles X_Y_Z. [3, 4] .
Resumen
Los efectos detectados mediante mediciones de DSC durante el tratamiento térmico de la amoxicilina no pueden explicarse únicamente mediante la interpretación de los resultados de DSC. Sólo mediante mediciones adicionales con la combinación de métodos TGA-FT-IR puede confirmarse que el efecto DSC a 107°C se debe a la evaporación del agua y no a la fusión, lo que provoca un pico DSC EndotérmicoUna transición de muestra o una reacción es endotérmica si se necesita calor para la conversión.endotérmico, pero sin pérdida de masa. La pérdida de masa que continúa tras la evaporación del agua es el resultado de la Reacción de descomposiciónUna reacción de descomposición es una reacción inducida térmicamente de un compuesto químico que forma productos sólidos y/o gaseosos. descomposición. Los productos de Reacción de descomposiciónUna reacción de descomposición es una reacción inducida térmicamente de un compuesto químico que forma productos sólidos y/o gaseosos. descomposición, dióxido de carbono y amoníaco entre otros, pueden identificarse claramente con ayuda del FT-IR.