Introduzione
L'amoxicillina (figura 1) è un antibiotico del gruppo delle aminopenicilline. È utilizzata per il trattamento di infezioni batteriche come le infezioni dell'orecchio medio, la polmonite e le infezioni della pelle [2]. In questo caso, è stata misurata mediante DSC e TG-FT-IR per ottenere informazioni su alcune delle sue proprietà termiche, come il Temperature di fusione ed entalpieL'entalpia di fusione di una sostanza, nota anche come calore latente, è una misura dell'apporto di energia, tipicamente calore, necessario per convertire una sostanza dallo stato solido a quello liquido. Il punto di fusione di una sostanza è la temperatura alla quale essa cambia stato da solido (cristallino) a liquido (fusione isotropa).punto di fusione e la temperatura di degradazione, nonché sui prodotti di degradazione.
Risultati del test
La misurazione DSC è stata effettuata su un campione di amoxicillina triidrato (1,622 mg) con il DSC 204 F1 Phoenix® . È stato utilizzato un crogiolo di alluminio con un coperchio forato manualmente (3 fori). Il campione è stato riscaldato due volte da -80°C a una velocità di riscaldamento di 10 K/min; la prima volta a 150°C, la seconda volta a 210°C. Tra i due riscaldamenti, il campione è stato raffreddato a una velocità controllata di 10 K/min. La misura DSC dei cicli di riscaldamento è illustrata nella figura 2.
Per la misurazione TGA, un campione (4,79 mg) è stato preparato in un crogiolo di ossido di alluminio e riscaldato a 700°C in atmosfera dinamica di azoto a 10 K/min. La curva TGA è rappresentata in figura 3.
Il picco EndotermicoUna transizione campionaria o una reazione è endotermica se per la conversione è necessario il calore.endotermico rilevato a 107°C (curva DSC, 1° riscaldamento, figura 2) è associato a una perdita di massa del 12,9%. Questo processo - che può essere correlato al rilascio di volatili - è registrato a una temperatura più elevata nella misurazione DSC rispetto alla corrispondente perdita di massa nella curva TGA. La temperatura a cui avviene l'evaporazione dipende dalla presenza di un coperchio sul crogiolo e dalla dimensione dei fori nel coperchio del crogiolo. Poiché per la misurazione TGA non è stato utilizzato alcun coperchio, la volatilizzazione avviene a una temperatura inferiore rispetto alla misurazione DSC, in cui viene utilizzato un coperchio forato.
Lo spettro FT-IR dei prodotti rilasciati a 93°C (figura 4) è caratteristico dell'acqua.
L'amoxicillina ha una massa molare di 365,4 g/mol [2]. La massa molare dell'amoxicillina triidrato è quindi di 419,4 g/mol. Di conseguenza, il rilascio di tutta l'acqua dall'amoxicillina triidrato produrrebbe teoricamente una variazione di massa di circa il 12,9%. In questo caso (figura 3), i risultati delle misure sono in ottimo accordo con i valori teorici.
Unaseconda fase di perdita di massa si verifica a 185°C (valore di inizio della curva TGA). I corrispondenti spettri FT-IR rivelano che la degradazione dell'amoxicillina inizia con il rilascio di anidride carbonica (figura 5) e ammoniaca (figura 6). È associata a un effetto EsotermicoUna transizione campionaria o una reazione è esotermica se viene generato calore.esotermico nella curva DSC. La degradazione continua, tanto che l'amoxicillina perde più del 77% della sua massa iniziale durante il riscaldamento a 700°C.
Lo spettro FT-IR per le sostanze rilasciate a 294°C è riportato in figura 7. Sono state rilevate anche le bande caratteristiche diCO2 e NH3, già discusse. Tuttavia, sono visibili altre bande di assorbanza: Le bande tra 3000 e 2800 cm-1 indicano la presenza di legami -C-H, mentre le bande trovate tra 1500 e 1800 cm-1 possono derivare da aromatici. Il dominio tra 1900 e 2300 cm-1 è tipico dei legami tripli o doppi X_Y_Z. [3, 4] .
Sintesi
Gli effetti rilevati attraverso le misure DSC durante il trattamento termico dell'amoxicillina non possono essere spiegati esclusivamente dall'interpretazione dei risultati DSC. Solo un'ulteriore misurazione con la combinazione di metodi TGA-FT-IR può confermare che l'effetto DSC a 107°C è dovuto all'evaporazione dell'acqua e non allaTemperature di fusione ed entalpieL'entalpia di fusione di una sostanza, nota anche come calore latente, è una misura dell'apporto di energia, tipicamente calore, necessario per convertire una sostanza dallo stato solido a quello liquido. Il punto di fusione di una sostanza è la temperatura alla quale essa cambia stato da solido (cristallino) a liquido (fusione isotropa). fusione, causando un picco DSC EndotermicoUna transizione campionaria o una reazione è endotermica se per la conversione è necessario il calore.endotermico, ma senza perdita di massa. La perdita di massa che continua dopo l'evaporazione dell'acqua è il risultato della Reazione di decomposizioneUna reazione di decomposizione è una reazione termicamente indotta di un composto chimico che forma prodotti solidi e/o gassosi. decomposizione. I prodotti di Reazione di decomposizioneUna reazione di decomposizione è una reazione termicamente indotta di un composto chimico che forma prodotti solidi e/o gassosi. decomposizione, tra cui anidride carbonica e ammoniaca, possono essere chiaramente identificati con l'aiuto dell'FT-IR.