Wpływ wilgotności na rozkład klawulanianu potasu

Wprowadzenie

Kwas klawulanowy jest inhibitorem β-laktamazy, który wzmacnia działanie antybiotyku przeciwko infekcji. Podawany samodzielnie wykazuje jedynie słabe działanie przeciwbakteryjne wobec większości organizmów, ale podawany w połączeniu z innymi antybiotykami ß-laktamowymi zapobiega inaktywacji antybiotyków przez laktamazę drobnoustrojów [1].

Jest on powszechnie stosowany w postaci soli potasowej, klawulanianu potasu, ponieważ substancja ta jest bardziej stabilna i mniej higroskopijna niż kwas klawulanowy. Klawulanian potasu jest jednak nadal bardzo higroskopijny i podatny na hydrolizę, jeśli jest przechowywany w wilgotnym środowisku [3]. Sprawia to, że konieczne jest staranne dobranie warunków przechowywania. Ponadto należy wziąć pod uwagę procentową zawartość wody w składnikach stosowanych w preparatach farmaceutycznych zawierających klawulanian potasu.

Poniżej zbadano wpływ wilgotności na degradację termiczną klawulanianu potasu za pomocą TGA-FT-IR.

1) Struktura klawulanianu potasu (C8H8KNO5) [2]

Warunki testu

Przetestowano trzy próbki klawulanianu potasu: oryginalną substancję i dwie dodatkowe próbki, które były przechowywane w otwartym naczyniu umieszczonym nad wodą w szczelnym pojemniku na wodę. Jedna z próbek z wnętrza pojemnika z wodą została przetestowana po tygodniu przechowywania; druga została przetestowana po dwóch tygodniach.

Wszystkie trzy próbki (bez obróbki, po tygodniu i po dwóch tygodniach w wilgotnej atmosferze) zostały przygotowane w szczelnych aluminiowych tyglach.

Pomiary TGA przeprowadzono za pomocą urządzenia TG 209 F1 Libra® w dynamicznej atmosferze azotu (40 ml/min). Urządzenie przebijające automatycznie przebijało pokrywę tygla tuż przed pomiarem. Gazy wydzielające się podczas ogrzewania z prędkością 10 K/min do 600°C były bezpośrednio przesyłane linią transferową do spektrometru FT-IR firmy Bruker Optics.

Wyniki testów

Rysunek 2 przedstawia zmiany masy klawulanianu potasu z i bez uzdatniania wody. Natychmiast po rozpoczęciu ogrzewania następuje początkowa utrata masy.

Próbka przechowywana przez tydzień w wodzie wykazuje etap utraty masy wynoszący 43%. utrata masy na poziomie 58% występuje w próbce przechowywanej przez 2 tygodnie. W przypadku oryginalnej próbki ten stopień utraty masy wynosi 1,8%.

Rysunki 3, 4 i 5 pokazują trójwymiarową reprezentację widm FT-IR gazów uwalnianych podczas ogrzewania trzech różnych próbek.

Podczas pierwszego etapu utraty masy klawulanianu potasu bez uzdatniania wody można wykryć jedynie uwalnianie wody (patrz NETZSCH nota aplikacyjna 118/2018 [4]).

2) Krzywe TGA klawulanianu potasu z i bez przechowywania w wilgotnej atmosferze
3) Widmo FT-IR (3-D) produktów uwalnianych podczas ogrzewania klawulanianu potasu bez uzdatniania wody
4) Widmo FT-IR (3-D) produktów uwalnianych podczas ogrzewania klawulanianu potasu po tygodniu w wilgotnej atmosferze
5) Widmo FT-IR (3D) produktów uwalnianych podczas ogrzewania klawulanianu potasu po dwóch tygodniach w wilgotnej atmosferze

Rysunek 6 przedstawia widmo FT-IR gazów wydzielających się w temperaturze 119°C z klawulanianu potasu przechowywanego przez tydzień w wilgotnej atmosferze. Oprócz typowego widma FT-IR wody, pasma pomiędzy 2200 cm-1 i 2400 cm-1 dowodzą obecności dwutlenku węgla. Etap utraty masy wynoszący 43% wynika zatem z nakładającego się uwalniania wody iCO2, co wskazuje na początek rozkładu klawulanianu.

Ten sam wniosek można wyciągnąć z widma w temperaturze 119°C próbki przechowywanej przez dwa tygodnie (rysunek 7).

6) Widmo FT-IR produktów uwalnianych w temperaturze 119°C przez klawulanian potasu przechowywany przez tydzień w wilgotnej atmosferze
7) Widmo FT-IR produktów uwalnianych w temperaturze 119°C przez klawulanian potasu przechowywany przez dwa tygodnie w wilgotnej atmosferze

W próbce bez uzdatniania wodyReakcja rozkładuReakcja rozkładu to wywołana termicznie reakcja związku chemicznego tworząca produkty stałe i/lub gazowe. rozkład rozpoczyna się w temperaturze 172°C (temperatura początku krzywej TGA) z uwolnieniem wyłącznieCO2 (rysunek 8).

8) Widmo FT-IR produktów uwalnianych w temperaturze 186°C przez klawulanian potasu bez przechowywania (góra) w porównaniu z widmem dwutlenku węgla z EPA-NIST library (dół)

Dla wszystkich trzech próbekReakcja rozkładuReakcja rozkładu to wywołana termicznie reakcja związku chemicznego tworząca produkty stałe i/lub gazowe. rozkład jest kontynuowany w dwóch dodatkowych etapach, ze stratami masy wynoszącymi 42% i 13% dla próbki bez przechowywania, 23% i 9% dla próbki po 1-tygodniowym przechowywaniu oraz 16% i 7% dla klawulanianu potasu przechowywanego przez 2 tygodnie.

Pierwszy z tych etapów powyżej 200°C jest związany z uwalnianiem dwutlenku węgla i tlenku węgla. Można również wykryć obecność amoniaku, ale tylko w niskich stężeniach (rysunek 9). Im dłuższy czas uzdatniania wody, tym niższa temperatura, w której następuje utrata masy, począwszy od 288°C dla próbki bez przechowywania i 254°C dla klawulanianu potasu przechowywanego przez 2 tygodnie w wilgotnej atmosferze.

9) Widma FT-IR produktów uwalnianych przez klawulanian potasu podczas drugiego etapu rozkładu: w 316°C dla próbki bez uzdatniania wodą (niebieska krzywa na górze); w 281°C dla próbek przechowywanych przez tydzień (zielona krzywa w środku) i dwa tygodnie (ciemnoniebieska krzywa na dole) w wilgotnej atmosferze

Ostatni etap utraty masy, między ok. 380°C a 600°C, wykazuje podobny skład gazu: W widmie FT-IR metan, dwutlenek węgla i amoniak występują obok siebie w temperaturze 450°C (rysunek 10). Wyniki pomiarów TGA-FT-IR na trzech próbkach podsumowano na rysunku 11, w tym wnioski wyciągnięte z eksperymentu sprzęgania.

10) Widma FT-IR produktów uwalnianych w temperaturze 450°C przez klawulanian potasu bez obróbki wodą (niebieska krzywa na górze) oraz po tygodniu (zielona krzywa w środku) i dwóch tygodniach (ciemnoniebieska krzywa na dole) w wilgotnej atmosferze
11) Krzywe TGA klawulanianu potasu z i bez przechowywania w wilgotnej atmosferze z identyfikacją uwalnianych produktów

Wnioski

Klawulanian potasu wykazuje tendencję do hydrolizy [3]. W celu zbadania konsekwencji tej właściwości, klawulanian potasu był przechowywany przez różne okresy w wilgotnej atmosferze. Za pomocą TGA można rozpoznać różnice w hydrolizie. Próbki przechowywane w wilgotnej atmosferze wykazują tylko trzy stopnie utraty masy, podczas gdy próbka nie poddana obróbce wykazuje cztery stopnie utraty masy.

Sprzężenie TGA-FT-IR pozwala na analizę gazów wydzielających się podczas ogrzewania próbek poddanych i niepoddanych obróbce. Wyraźnie pokazuje to, że pierwszy etap utraty masy próbek przechowywanych w wilgotnej atmosferze nie jest spowodowany wyłącznie uwalnianiem wody, ale takżeCO2. Już ten fakt wskazuje naReakcja rozkładuReakcja rozkładu to wywołana termicznie reakcja związku chemicznego tworząca produkty stałe i/lub gazowe. rozkład substancji. W wyniku przechowywania w wilgotnej atmosferze temperatura rozkładu klawulanianu potasu przesuwa się do niższych temperatur. Może to być powód, dla którego zaleca się przechowywanie klawulanianu potasu w temperaturze od +2°C do +8°C [5]. Kolejne etapy utraty masy reprezentują podobne procesy we wszystkich trzech próbkach, ponieważ uwalniane są te same gazy - niezależnie od przechowywania w wilgotnej atmosferze.

Wpływ wilgoci na klawulanian potasu musi być brany pod uwagę podczas przechowywania farmaceutyków w różnych warunkach klimatycznych. Szczególnie w krajach tropikalnych o wysokiej wilgotności i temperaturze należy zapewnić, że okres trwałości nie zostanie skrócony przezReakcja rozkładuReakcja rozkładu to wywołana termicznie reakcja związku chemicznego tworząca produkty stałe i/lub gazowe. rozkład podczas przechowywania.

Literature

  1. [1]
    https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23665591
  2. [2]
    https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Potassium_clavulanate_structure.svg
  3. [3]
    Farmaceutyczna formulacja kwasu klawulanowego, patent EP 2214680 A1
  4. [4]
    NETZSCH Nota aplikacyjna 118: TGA-FT-IR dla lepszego zrozumienia degradacji klawulanianupotasu
  5. [5]
    https://www.sigmaaldrich.com/catalog/